Nell’epoca in cui Città della Pieve era ancora un castello, questo vicolo esisteva già, e ad oggi risulta essere uno dei più stretti di Italia. Si chiama Baciadonne in quanto nel Medioevo era molto trafficato da giovani e donzelle che, nell’attraversarlo, approfittavano della penombra per scambiarsi qualche bacio galeotto.

Percorso tutto il vicolo, dall’altra parte si può godere di un ampio panorama sulla Chiana romana e il Monte Cetona.