Lasciando il centro storico di Cortona – ancora in Toscana – entriamo in Umbria dalla confinante piccola frazione di Petrignano del Lago nel comune di Castiglione del Lago. Petrignano è situata lungo la strada etrusco-romana che da Chiusi, attraverso le colline del Trasimeno, si collega a Cortona ed Arezzo. Lungo il percorso, tappa alla Chiesa di S. Margherita nata a Laviano, borgo nei pressi.
Pochi chilometri e siamo a Pozzuolo, la meta di questa tappa, scelta per la posizione su una strada antica e la possibilità di trovarvi ristoro.
Pozzuolo è un borgo di origine altomedioevale, a 8 km dal capoluogo, adagiato sulle colline che affacciano sul Lago Trasimeno di cui si gode una vista incantevole. Qui è nato il fisico e paleontologo Franco Rasetti, uno dei principali collaboratori di Enrico Fermi. A Palazzo Moretti si trova la mostra permanente di documenti e un archivio storico a lui dedicati.
Poiché non siamo lontani da Castiglione del Lago è possibile raggiungere la cittadina a piedi seguendo il tracciato color arancio (13,5km) e nella tappa successiva ripartire direttamente da lì. Castiglione del Lago fu un importante centro medievale con un importante castello federiciano – la Rocca del Leone poi collegato alla residenza che il condottiero e Duca Ascanio della Corgna – nipote del cardinale Fulvio – fece costruire a partire dal 1563 ed oggi sede del Municipio.