Bruscalupo, piccola località immersa tra vigne e oliveti, situata lungo l’antica Via Romea Germanica, è l’area che ha restituito il maggior numero di reperti archeologici di tutto il territorio di Castiglione del Lago.
Lungo il fianco della collina di Bruscalupo, tra Vaiano e Villastrada, a fine ‘800 furono infatti effettuate importanti campagne di scavo che individuarono una vasta Necropoli: nel 1876 si rinvennero dieci tombe a camera con dromos di ingresso a nicchiotti, con diversi materiali all’interno, tra i quali un basamento e un tronco di piramide in pietra fetida; alcuni anni dopo, nel 1891, emersero altre tombe con interessanti corredi, alcuni dei quali databili al primo quarto del V secolo.

Poco distante dalla necropoli, un altro punto di grande interesse è rappresentato dalla Quercia secolare di Bruscalupo, una pianta maestosa e plurisecolare, talvolta considerata la più grande del centro Italia, che con i suoi 3-400 anni ha probabilmente visto transitare le truppe napoleoniche alla fine del ‘700.