La costruzione del castellare di Chiugiana risale ai primi secoli del Medioevo, insediamento molto importante dal punto di vista strategico, dominante la strada tra Perugia e Cortona.
L’abitato è adagiato lungo la pendice di monte Malbe e non costruito sulla sommità di una collina, realizzato secondo una pianta a forma pentagonale e non circolare, con la base rivolta verso valle ed il vertice superiore rivolto a monte. Ogni vertice del pentagono era rinforzato da un torrione, dei quali ancora oggi rimane visibile ed in buono stato di conservazione quello situato più a monte.